James Gilbey: Der Autohändler und die Prinzessin kannten sich aus ihrer Jugend. Zwar verneinte Diana im Interview, eine Affäre mit ihrem "sehr guten Freund" gehabt zu haben. 1989 wurde aber ein Telefonat der beiden aufgezeichnet, welches den Schluss nahelegt, dass einiges mehr lief. Der pikante Wortlaut des Gesprächs, in dessen Verlauf Gilbey Diana liebevoll "Squidgy", also Tintenfischchen, nennt, wurde 1992 veröffentlicht und zum "Squidgygate"-Skandal. Im Gegensatz zu James Hewitt behielt Gilbey die Details über die Liaison für sich. Der "ewige Junggeselle" heiratete 2014 die geschiedene, fünffache Mutter Lavinia Hadsley-Chaplin, Innenarchitektin.